Boston - Chicago und was noch?

Wie lange hast du den Zeit?
Detroit würde ich ein halben Tag einplanen. Für den anderen halben Tag könntest du zum "The Henry Ford Museum" nach Dearborn fahren.

Ansonsten nach Toronto wäre Waterloo/Kitchener:
Dort den Kitchener Market und das Joseph Schneider Haus

Du könntest auch einen Abstecher nach Tobermory zum wunderschönen Bruce Peninsula National Park machen.

Danach würde ich durch Stratford fahren. Schöne Stadt mit einigen schönen Häusern.
Dort könntest du auch zum Stratford Festival fahren, dort ist immer ein Shakespeare Festival.

Danach musst du in die kleine Ortschaft Oil Springs fahren.
Hier hat der Ölboom (die erste Ölquelle der Welt) einmal angefangen.
Dort auf jedenfall in das Ölmuseum gehen, das lohnt sich.

Weiter bis Leamington
und dort in den Point Pelee National Park.
Ein sehr schöner Nationalpark mit sehr vielen Vögeln.
Dort gibt es auch einige schöne Strände wo du im Lake Erie schwimmen kannst. (Badehose nicht vergessen).

Danach geht's weiter bis Windsor, wo du einen herrlichen Blick auf die Skyline von Detroit hast.
Zum Schluss fährst du über die Ambassador Bridge nach Detroit.

Olibr hat ja schon einige gute Tipps für die Strecke gegeben. Hier wären meine: Niagara on the Lake (nettes kleines Städtchen, nicht so viel Trubel wie an den Fällen direkt), Toronto (kann man definitv 1 oder 2 Tage mit Shightseeing verbringen), auf der Strecke von Toronto nach Detroit bin habe ich bisher noch nie etwas besichtigt, kann zu den Tipps von olibr daher nix sagen, definitv ein wenig durch Detroit downtown cruisen, und dann die Woodward Ave runterfahren, ja nach Interessen gibt es einige sehr schöne Mansions und Museen in Detroit zu besichtigen.

Nahe Detroit ist ein absolutes Highlight "The Henry Ford Museum" in Dearborn, wobei ich das Greenfield Village noch interessanter fand als das eigentliche Museum, wenn Du also nicht Zeit für beides hast würde ich vor allem das Greenfield Village machen. Da kann man sehr viel zur Industriegeschichte und Geschichte der USA lernen und erleben (z.B. Model T mitfahren).

Dann auf dem Weg nach Chicago wären meine Highlights Ann Arbor (sehr schöne US College Town, wenn man sowas mag), dort kann man auch sehr gut Essengehen, wenn man nur einen kurzen Stopp machen will (z.B. Zingerman's Deli oder Roadhouse), Außerdem würde ich einen Abstecher an den Lake Michigan machen, da gibt es viele schöne Orte, mein Favorit wäre Saugatuck, das wäre aber ein kleiner Umweg. Der Indiana Dunes National Lakeshore ist auch sehr schön und liegt direkt auf den Weg. Wenn Du mehr Zeit hast würde ich auch ein Abstecher nach Sleeping Bear Dunes lohnen. Außerdem gibt es in Michigan City ein ganz gutes (aber eher kleines) Premium Outlet, wenn das für Dich relevant ist.

Zu Detroit:
Ich habe damals am in der Nähe vom Opernhaus geparkt und bin auf der Woodward Ave bis zum GM Hauptquartier gelaufen.
Parken ist in Detroit kein Problem, es gibt eine Menge Parkplätze. Was vielleicht noch interessant wäre sich einfach in die Metro Ringbahn zu setzen und eine Runde mit der zu fahren.

Ann Arbor kann ich dir auch empfehlen.
Die nächste Stadt wäre dann Lansing.
Dort wäre das R.E. Olds Transportation Museum und das Kapitol sehenswert.
R.E. Olds Transportation Museum

Vor Lansing gibt es noch das Tanger Outlet Howell (Outlet-Einkaufszentrum)
Tanger Outlets | Howell, Michigan

Die nächste Stadt wäre Grand Rapids
Dort wäre vor allem das Grand Rapids Public Museum interessant.

Indiana Dunes National Lakeshore ist wirklich sehr schön.
Sanddünen und sehr schöne Strände.

Falls du in Chicago noch Zeit hast, wäre vielleicht ein Ausflug nach Milwaukee überlegenswert.
Harley-Davidson Museum , Art Museum und den Bereich um den Milwaukee Public Market