Cheers ist eine Tourie-Falle.
Legal Sea Foods ist eine Kette, die zwar solide ist, aber nicht aufregend. Sie ist auch relativ teuer für's Gebotene. Insofern ist es eher ungeeignet für den OP, der preiswert essen will. Preiswertes Essen gibt es in Cambridge in einigen der Straßen südlich des Harvard Square Richtung Charles River. Solide Burger und Microbrews gibt es z.B. in John Harvard's Brewery, die auch von der Atmosphäre recht nett ist.
Einige weitere recht günstige Läden (Kneipen/Clubs, auch ein paar billige take-outs und Restaurants) gibt's auch auf der Mass Ave Richtung Central (ruhig bis zur T Station Central gehen, Mass Ave direkt am Harvard Square ist teilweise touri-mäßig und es gibt ein paar langweilige Ketten).
Für Kneipen und Dive Bars finde ich die Harvard Ave von der T Station Harvard Ave ab in Richtung Norden (Allston) gut. Das ist -- trotz dem Namens -- in Boston, nicht in Cambridge. Es gibt Läden, wo viele Studenten abhängen, aber nicht nur.
Kneipen- und Club-mäßig auch gut ist die Gegend um den Fenway Park, würde ich während und direkt im Anschluss an Heimspiele der Red Sox aber meiden.
Schließlich noch empfehlenswert ist die Gegend um die Bolyston St am Boston Common. Ist teils aber teuer. Billiger und funkier wird es, wenn man von da nach Chinatown läuft und sich dort was sucht.