Falls Du Meilen-Tickets möchtest, würde ich mit der Buchung nicht mehr zuwarten - die Meilen-Kontigente sind immer sehr, sehr schnell weg.
Bezüglich Hotels: generell ziehe ich es vor, die Hotels im voraus zu reservieren. Ansonsten braucht man täglich wertvolle Urlaubszeit um ein Hotel zu suchen etc. Natürlich geht etwas die Flexibilität verloren. Andererseits ist die Flexibilität bei 2-3 Wochen und einer solchen Strecke so oder so nur begrenzt, da man ja den Rückflug erwischen muss.
Persönlich würde ich in SFO starten und dann nach LAS und am Schluss nach LAX. Sowohl in LAS als auch auf dem Weg von LAS nach LAX (Barstow) gibt es noch gute Shopping-Möglichkeiten. Falls Du 3 Wochen Zeit hast, könntest Du evtl. auch noch San Diego einbauen.
Für Las Vegas würde ich Dir auf jeden Fall eine Hotelreservierung im voraus empfehlen. In Las Vegas sind die Hotels immer gut gebucht, insbesondere am Weekend (dann auch teurer - versuche also Midweek dort zu sein) oder oft sind auch Kongresse/Messen dort. Zudem ist die Auswahl in Las Vegas an Hotels so gross, dass man bei einer spontanen Anreise/Suche wohl überfordert ist. Im Vorfeld kann man sich mehr Zeit in der Evaluation lassen und sich überlegen, was einem wichtig ist und wie das Budget aussieht. Persönlich würde ich unbedingt ein Hotel zentral am Strip nehmen oder allenfalls das Trump Hotel (kein Casinohotel, trotzdem gut gelegen).
Viel Spass!