also: don't do it? Was passiert, wenn man die Verbindung (auf einem Ticket) nicht schafft? Es geht um ORD-SAN, und da ist offenbar um 17:30 der letzte Flug. Was macht AA, wenn man den nicht erreicht? Übernimmt AA bzw. AY dann das Hotel und lässt einen dafür Mo. früh fliegen? Wäre das ein Fall für EU261? (also selbst wenn der TATL nicht verspätet war)
Naja, du kannst es ja mal versuchen.
Auch wenn es der letzte ORD-SAN ist: Vllt. geht ja noch was mit ORD-XXX-SAN, vorzugsweise auf AA? Die amerikanischen Airlines sind eigentlich bei domestic Umbuchungen recht kulant. Nur wenn du C ("domestic first") fliegst, kann es halt sein, dass die schon mit complimentary upgrades voll ist. Aber dann musst du eben entscheiden ob es im Zweifel auch Eco tut.
Problem ist halt, dass T5 ein reines Intl. Arrival Terminal ist - du musst also immer erst mal landside mit einem Bus zum anderen Terminal. Es sollte auch eine Bahn geben, die war aber die letzten Male (zuletzt irgendwann Anfang 2021) immer außer Betrieb. Das frisst halt Zeit. Insofern ist ORD zum Umsteigen eher doof. Kannst du gänzlich über einen anderen US-Airport fliegen?
Edit: EU/261: Dazu kenne ich mich zu wenig aus. In der Theorie würde ich zu "ja" tendieren.