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Wird wahrscheinlich nicht funktionieren. Ein Handgepäckstück bei Easyjet heißt wirklich ein Stück, nicht Handgepäck + personal item oder "anderthalb" Stücke. Darauf achten die Gate Agents im Normalfall auch mit Argusaugen.
Wenn die Tasche nicht in den Trolley passt macht es deshalb sicher Sinn, einen Sitzplatz dazuzubuchen, mit dem zwei Gepäckstücke mit in die Kabine genommen werden dürfen.
In CPH habe ich einmal gesehen, dass die Jacke ueber den Trolleygriff gehaengt worden ist und darunter wurde dann die Handtasche versteckt.
Bei upfront darf man auch ein zweites Gepaeckstueck mitnehmen und zahlt fuer den Sitz. Wenn ich mich nicht irre, dann sind die Sitze genauso eng wie der Rest. Da ist es dann besser, einen der wenigen XL Sitze zu bezahlen.