Die Reisezeit ist meiner Erfahrung nach recht gut gewählt, hat gutes Wetter und Temperaturen, und die Touristenströme sind nicht ganz so hoch wie im Sommer. Vermutlich werdet ihr eure Gründe haben, aber allgemein hört sich der Flug recht umständlich an. Den Zwischenstopp und Übernachtung in IAD würde ich nach Möglichkeit vermeiden.
Das Hilton in SF ist schon ok. Wenn ihr das für einen akzeptablen Preis bekommen habt, würde ich nicht groß weiter suchen. Hotels in SF sind generell sehr teuer, wenn man dann noch guten Standard, Aussicht und Lage will, kann es auch 4-stellig werden. Mir gefällt die Stadt zwar gut, aber sie ist auch recht überschaubar.
Definitiv auch empfehlenswert ist die Gegend weiter nördlich von SF aus. Nicht nur unmittelbar, wo die teuren Häuser sind (Sausalito, Belvedere...), sondern auch weiter der Küste entlang und Napa Valley, aber kann man fast beliebig über Kalifornien hinaus verlängern. Central Valley hingegen kann man sich sparen. Sacramento am Nordende ist sicher nicht schlimm, aber für mich als Tourist eine ziemlich uninteressante Stadt. Städte südlich davon wie Stockton haben bisschen das Flair der etwas schlechteren Gegenden von Los Angeles, aber auf eine rurale Art. Klingt komisch, ist es auch.
Kalifornien hat generell sehr schöne Natur, ich würde den Fokus nicht zu stark auf die bekannten Nationalparks legen. Yosemite ist schon schön, aber einfach extrem touristisch geworden, man fährt dort fast Stoßstange an Stoßstange, und muss teilweise schon warten, um bei einem Aussichtspunkt auch mal in die vordere Reihe zu kommen. Zu der Jahreszeit dürften außerdem die Wasserfälle ziemlich passiv sein. Ich erspare mir das mittlerweile und fahre direkt durch, wenn ich auf dieser Route unterwegs bin. Als Zwischenstopp nach DV ist alternativ zu Lone Pine ist auch Bishop keine schlechte Wahl.
DV sollte man sicher mitnehmen, ist einfach eine sehr beeindruckende Landschaft. Kostet allerdings schon einiges an Zeit, weil die Strecken relativ lang sind aber hier ist der Weg sicher auch Teil des Ziels. Dante's View nach Möglichkeit auf jeden Fall mit einplanen.
Ich nehme sehr gerne noch ein paar Tage Las Vegas mit, aber da schneiden sich die Geister natürlich. Gibt einfach unglaublich viele Vergnügungsaktivitäten, auch weit über Glücksspiel hinaus. Aber ist sicher eine sehr künstliche Stadt. Valley of Fire ist dort definitiv besuchenswert, Red Rock Canyon kann man mitnehmen, aber weniger spektakulär. Hoover Dam, ist man auch schnell, wenn man ihn mal gesehen haben will. Grand Canyon würde ich nur machen, wenn man auch paar Tage Zeit hat. Gibt viele Leute, die das als Tagestrip oder mit 1x übernachten machen, aber man hat dann lange unspektakuläre Fahrstrecken, und dann doch nur recht wenig Zeit am Ziel.
Die Strecke danach ist für mich immer der Part, wo ich bei meiner Reiseplanung etwas ins Grübeln komme. Joshua Tree is sicher besuchenswert, aber das wärs dann auch schon gewesen. Palm Springs gibt mir nichts, Los Angeles kann ich 1-2 Tage verbringen, ist aber auch nicht so mein Fall. Man kann dort sehr gut essen, mal Venice Beach, Griffith Obesrvatory etc. abklappern, und wenn es einem liegt natürlich die Vergnügungsparks. Der einzige, der mich dort interessiert, ist Magic Mountain, weil er einfach sehr spektakuläre Bahnen hat, aber sind natürlich sehr individuelle Vorlieben. Im Oktober sollte man allerdings auch Öffnungszeiten bei der Reiseplanung berücksichtigen, da die nicht überall durchgehend sind.
Santa Barbara ist zwar kein völlig unauthentischer Ort, mir ist es allerdings doch etwas zu künstlich. Trotzdem ein Ort, wo man gut essen kann, für eine Nacht sicher ok. Wenn ich nach LAX fliege, übernachte ich oft erste Nacht in LA, dann kurzen Zwischenhalt in Santa Barbara, Weiterfahrt durch die Berge und nächste Nacht in Morro Bay oder San Luis Obispo. PCH ist natürlich ein Must bei der geplanten Route, mit Ziel SF würde ich ab Santa Cruz aber lieber durch in die Berge und Skyline Boulevard entlang.